Sau khi tốt nghiệp Khoa Luật hành chính – Đại học Luật Thành phố Hồ Chí Minh, Chí Thiện bắt đầu công tác với vị trí Chuyên viên Pháp lý nội bộ trong bộ phận Pháp chế cho một số doanh nghiệp có quy mô và lĩnh vực khác nhau như: Tập đoàn Tôn Hoa Sen, Hãng Du lịch Vietravel, Sotrans Logistics. Ngoài ra Chí Thiện đã từng làm việc tại các văn phòng luật sư và hãng luật uy tín như: Văn phòng Luật sư Trương Thị Hòa, Công ty Luật Phước & Partner, hiện tại Luật sư Chí Thiện đang công tác tại Văn phòng Luật sư Tri Thức từ 2019 cho đến nay.

Với 09 năm công tác vị trí Pháp lý, Chí Thiện có được kinh nghiệm trong các lĩnh vực luật khác nhau như Luật Dân sự, Luật Doanh nghiệp và Đầu tư, Luật thương mại, Luật Sở hữu trí tuệ cũng như luật Lao động, v.v. Chí Thiện từng tham gia xử lý các vấn đề liên quan đến quản trị doanh nghiệp của Công ty như tư vấn về cấu trúc công ty, soạn thảo hệ thống hợp đồng mẫu và kiểm tra hợp đồng kinh doanh, thương mại của đối tác và khách hàng. Đồng thời thực hiện các thủ tục thành lập Công ty và các chi nhánh trực thuộc. Thực hiện các hồ sơ đăng ký đầu tư và giải quyết các vấn đề liên quan mua bán sáp nhập công ty (M&A). Tư vấn giải quyết các vấn đề pháp lý và tranh chấp liên quan hoạt động kinh doanh của Công ty, tranh tụng và thu hồi nợ.